Jovan Kašćelan od prvog razreda redovno pohađa dodatnu nastavu iz informatike i matematike. Kao izuzetno talentovan informatičar i matematičar, član je informatičke i matematičke sekcije. I u prvom i u drugom razredu takmičio se iz informatike i matematike na školskom takmičenju. Na osnovu rezultata sa školskog takmičenja predstavljao je Gimnaziju na Državnom takmičenju iz matematike i informatike u prvom prazredu i iz informatike u drugom razredu ostvarivši zapažene rezultate.
Naime, na Državnom takmičenju iz informatike u prvom razredu je zauzeo peto mjesto, osvojio je 52 poena (od 100 mogućih) i na osnovu tog rezultata odabran je da predstavlja Crnu Goru na Balkanijadi iz programiranja. U drugom razredu, na Državnom takmičenju iz informatike zauzeo je prvo mjesto s osvojenih 100 poena (od mogućih 100). Takođe je predstavljao Gimnaziju i na Olimpijadi znanja iz matematike i informatike, učestvovao na Domen kupu iz algoritamskog programiranja na kome je osvojio treće mjesto. Učestvovao je na danima talentovanih učenika koji su organizovani u Gimnaziji. Jovanov mentor Mladen Janković ističe njegovu posvećenost i odgovornost, kao i zainteresovanost za programiranje.
Jovan kaže da slobodno vrijeme voli da provodi igrajući košarku, čitajući i svirajući klavir. Uči njemački jezik i trenutno je na B1 nivou. Svake subote ide na pripreme iz programiranja na PMF-u.
Njegova razredna Sanja Ognjanović kaže da je izuzetno odgovoran, radan i disciplinovan. Postiže izvanredne rezultate i u prirodnim i društvenim predmetima, a posebno je zainteresovan za informatiku.
